навіны

АЛКІЛМОНАГЛЮКАЗІДЫ

Алкіл-монаглюказіды ўтрымліваюць адну адзінку D-глюкозы. Кальцавыя структуры тыповыя для адзінак D-глюкозы. Пяці- і шасцічленныя кольцы, якія ўключаюць адзін атам кіслароду ў якасці гетэраатама, адносяцца да фуранавых або піранавых сістэм. Такім чынам, алкіл-D-глюказіды з пяцічленным кольцам называюцца алкіл-d-глюкафураназідамі, а з шасцічленнымі кольцамі — алкіл-D-глюкапіранозідамі.

Усе адзінкі D-глюкозы дэманструюць ацэтальную функцыю, атам вугляроду якой з'яўляецца адзіным, звязаным з двума атамамі кіслароду. Гэта называецца анамерным атамам вугляроду або анамерным цэнтрам. Так званая гліказідная сувязь з алкільным астаткам, а таксама сувязь з атамам кіслароду сахаріднага кольцы адбываюцца ад анамернага атама вугляроду. Для арыентацыі ў вугляродным ланцугу атамы вугляроду адзінак D-глюкозы пранумараваны пастаянна (ад C-1 да C-6), пачынаючы з анамернага атама вугляроду. Атамы кіслароду пранумараваны ў адпаведнасці з іх становішчам у ланцугу (ад 1 да 6). Анамерны атам вугляроду асіметрычна замешчаны і таму можа прымаць дзве розныя канфігурацыі. Атрыманыя стэрэаізамеры называюцца аномерамі і адрозніваюцца прэфіксам α або β. У адпаведнасці з умовамі наменклатуры анамеры паказваюць, што адна з дзвюх магчымых канфігурацый, гліказідная сувязь якой паказвае направа ў праекцыйных формулах Фішара глюкозідаў. З дакладнасцю да аномеры ўсё наадварот.

У наменклатуры хіміі вугляводаў назва алкилмоноглюкозида складаецца наступным чынам: абазначэнне алкільнага астатку, абазначэнне аномерной канфігурацыі, склад «D-глюк», абазначэнне цыклічнай формы і даданне канчатка « асіда». Паколькі хімічныя рэакцыі ў сахарыдах звычайна адбываюцца на анамерным атаме вугляроду або атамах кіслароду першасных або другасных гідраксільных груп, канфігурацыя асіметрычных атамаў вугляроду звычайна не змяняецца, за выключэннем анамернага цэнтра. У гэтым плане наменклатура алкилглюкозидов вельмі практычная, так як склад «D-gluc» зыходнага сахарида D-глюкозы захоўваецца ў выпадку многіх распаўсюджаных тыпаў рэакцый і хімічныя мадыфікацыі могуць быць апісаны суфіксамі.

Хоць сістэматыку наменклатуры цукрыдаў можна распрацаваць лепш у адпаведнасці з праекцыйнымі формуламі Фішэра, формулы Хаворта з цыклічным прадстаўленнем вугляроднага ланцуга звычайна з'яўляюцца пераважнымі ў якасці структурных формул для цукрыдаў. Праекцыі Хаворта даюць лепшае прасторавае ўражанне аб малекулярнай структуры адзінак D-глюкозы і з'яўляюцца пераважнымі ў гэтым трактаце. У формулах Хаворта атамы вадароду, звязаныя з сахаридным кольцам, часта не прадстаўлены.


Час публікацыі: 9 чэрвеня 2021 г