навіны

АЛКІЛМОНАГЛЮКАЗІДЫ

Алкіл-монаглюказіды ўтрымліваюць адну адзінку D-глюкозы.Кальцавыя структуры тыповыя для адзінак D-глюкозы.Пяці- і шасцічленныя кольцы, якія ўключаюць адзін атам кіслароду ў якасці гетэраатама, адносяцца да фуранавых або піранавых сістэм.Такім чынам, алкіл-D-глюказіды з пяцічленным кольцам называюцца алкіл-d-глюкафураназідамі, а з шасцічленнымі кольцамі — алкіл-D-глюкапіранозідамі.

Усе адзінкі D-глюкозы дэманструюць ацэтальную функцыю, у якой адзіны атам вугляроду звязаны з двума атамамі кіслароду.Гэта называецца анамерным атамам вугляроду або анамерным цэнтрам.Так званая гліказідная сувязь з алкільным астаткам, а таксама сувязь з атамам кіслароду сахаріднага кольцы адбываюцца ад анамернага атама вугляроду.Для арыентацыі ў вугляродным ланцугу атамы вугляроду адзінак D-глюкозы пранумараваны пастаянна (ад C-1 да C-6), пачынаючы з анамернага атама вугляроду.Атамы кіслароду пранумараваны ў адпаведнасці з іх становішчам у ланцугу (ад 1 да 6).Анамерны атам вугляроду асіметрычна замешчаны і таму можа прымаць дзве розныя канфігурацыі.Атрыманыя стэрэаізамеры называюцца аномерамі і адрозніваюцца прэфіксам α або β.У адпаведнасці з умовамі наменклатуры анамеры паказваюць, што адна з дзвюх магчымых канфігурацый, гліказідная сувязь якой паказвае направа ў праекцыйных формулах Фішара глюкозідаў.З дакладнасцю да аномеры ўсё наадварот.

У наменклатуры хіміі вугляводаў назва алкилмоноглюкозида складаецца наступным чынам: абазначэнне алкільнага астатку, абазначэнне аномерной канфігурацыі, склад «D-gluc», абазначэнне цыклічнай формы і даданне канчатка « асіда.»Паколькі хімічныя рэакцыі ў сахаридах звычайна адбываюцца на анамерным атаме вугляроду або на атамах кіслароду першасных або другасных гідраксільных груп, канфігурацыя асіметрычных атамаў вугляроду звычайна не змяняецца, за выключэннем анамернага цэнтра.У гэтым плане наменклатура алкилглюкозидов вельмі практычная, так як склад «D-gluc» зыходнага сахарида D-глюкозы захоўваецца ў выпадку многіх распаўсюджаных тыпаў рэакцый і хімічныя мадыфікацыі могуць быць апісаны суфіксамі.

Хоць сістэматыку наменклатуры цукрыдаў можна распрацаваць лепш у адпаведнасці з праекцыйнымі формуламі Фішэра, формулы Хаворта з цыклічным прадстаўленнем вугляроднага ланцуга звычайна з'яўляюцца пераважнымі ў якасці структурных формул для цукрыдаў.Праекцыі Хаворта даюць лепшае прасторавае ўражанне малекулярнай структуры адзінак D-глюкозы і з'яўляюцца пераважнымі ў гэтым трактаце.У формулах Хаворта атамы вадароду, звязаныя з сахаридным кольцам, часта не прадстаўлены.


Час публікацыі: 9 чэрвеня 2021 г